ในปี ค.ศ. 1891 เจ้าหญิงโดยเสด็จพระชนนีไปที่งานพระศพของแกรนด์ดัชเชสอเล็กซานดรา จอร์จิเยฟนา พระชายาในแกรนด์ดยุกพอล อเล็กซานโดรวิช พระอนุชาในพระชนนี พระองค์ทรงได้พบกับแกรนด์ดยุกคิริล วลาดิมิโรวิช พระญาติฝ่ายพระชนนี แม้ว่าทั้งสองพระองค์จะทรงรู้สึกต้องพระทัยกันมาก พระชนนีของเจ้าหญิงทรงไม่เต็มใจจะอนุญาตให้ทั้งสองอภิเษกสมรสกันเนื่องจากศาสนจักรออร์โธด็อกซ์รัสเซียได้ห้ามไม่ให้พระญาติสนิทที่พระชนกและชนนีเป็นพี่น้องกันอภิเษกสมรสกันเอง

หลังจากที่เจ้าหญิงมารี พระภคินีได้อภิเษกสมรสไปกับมกุฎราชกุมารเฟอร์ดินานด์แห่งโรมาเนีย การเสาะหาพระสวามีที่เหมาะสมให้กับเจ้าหญิงวิกตอเรียก็ได้เริ่มขึ้น สมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียทรงสังเกตเห็นว่าเจ้าหญิงทรงเข้าได้ดีกับเจ้าชายแอร์นส์ ลุดวิกแห่งเฮ็สเซินและไรน์ พระญาติทางฝ่ายพระชนก รัชทายาทในบัลลังก์รัฐแกรนด์ดยุกแห่งเฮ็สเซิน พระโอรสในเจ้าฟ้าหญิงอลิซ แกรนด์ดัชเชสพระชายาแห่งเฮ็สเซิน พระราชธิดาพระองค์ที่สองในสมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรีย

สมเด็จพระราชินีนาถวิกตอเรียมีพระประสงค์จะให้พระราชนัดดาทั้งสองพระองค์อภิเษกสมรสกัน พระชนนีของเจ้าหญิงทรงกระตือรือร้นกับการอภิเษกอันเหมาะสมนี้อยู่ไม่น้อย เนื่องจากพระชนนีในพระองค์เองทรงเป็นเจ้าหญิงแห่งเฮ็สเซินเช่นกัน แต่กระนั้นทั้งเจ้าหญิงวิคโทรีอาและเจ้าชายแอร์นส์ไม่ได้ทรงเต็มใจจะอภิเษกสมรสกัน เจ้าหญิงได้ทรงพบกับแกรนด์ดยุกคิริลอีกครั้งที่กรุงเซนต์ปีเตอส์เบิร์กและทรงหมั้นหมายกันอย่างลับๆ